Penn Badgley wuchs in Richmond, Virginia und Seattle, Washington auf. Er spielte beim Seattle Children's Theatre und machte einige Synchronarbeiten für eine Kinderradiostation. Durch diese Arbeit entdeckte er seine Leidenschaft für die Schauspielerei.
Nachdem er im Alter von 14 Jahren das California High School Proficiency Exam bestanden hatte, studierte er zwei Jahre am Santa Monica College in Los Angeles. Danach wurde er an der University of Southern California angenommen; allerdings wird sich der Beginn seines Studiums auf Grund seiner schauspielerischen Betätigung bis auf weiteres verschieben.
2001 wurde er für seine Rolle in Schatten der Leidenschaft (Fernsehserie) für einen Young Artist Award in der Kategorie Best Performance in a Daytime TV Series – Young Actor nominiert. Seit 2007 ist er in der The-CW-Teenager-Serie Gossip Girl in der Rolle als Dan Humphrey zu sehen.
Zurzeit lebt Badgley in New York. Er hat eine ältere Halbschwester, zu der er allerdings keinen geschwisterlichen Kontakt pflegt. Neben der Schauspielerei widmet sich Badgley auch der Musik: er singt, schreibt Songs und spielt Gitarre. Außerdem moderierte er auch die Video Music Awards 2010 in Los Angeles unter anderem mit Chelsea Handler. Von 2007 bis 2010 war er in einer Beziehung mit seiner Schauspielkollegin Blake Lively. Im Oktober 2011 wurde seine Beziehung mit der Schauspielerin Zoe Kravitz offiziell, nachdem die beiden bereits im Juli 2011 zusammen gesehen wurden.
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